Formil fluorida

Formil fluorida

Nama
Nama IUPAC (preferensi) Formil fluorida
Nama lain Asam format fluorida Metanoil fluorida
Penanda
Nomor CAS	1493-02-3 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChemSpider	14424 Y
Nomor EC
PubChem CID	15153
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	0UY0U66165 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6073946
InChI InChI=1S/CHFO/c2-1-3/h1H Y Key: NHGVZTMBVDFPHJ-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/CHFO/c2-1-3/h1H Key: NHGVZTMBVDFPHJ-UHFFFAOYAX
SMILES FC=O
Sifat
Rumus kimia	CHFO
Massa molar	48,02 g·mol−1
Penampilan	Gas nirwarna
Titik lebur	−142 °C (−224 °F; 131 K)
Titik didih	−29 °C (−20 °F; 244 K)
Kelarutan dalam air	Terdekomposisi
Kelarutan dalam pelarut lain	Klorokarbon, Freon
Struktur
Momen dipol	2,02 D[1]
Bahaya
Bahaya utama	Beracun
Senyawa terkait
Senyawa terkait	Asam format Hidrogen fluorida Karbonil fluorida
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Formil fluorida adalah sebuah senyawa organik dengan rumus kimia HC(O)F.

HC(O)F pertama kali dilaporkan pada tahun 1934.^[2] Di antara banyak cara pembuatannya, salah satu yang khas melibatkan reaksi natrium format dengan benzoil fluorida (dihasilkan secara in situ dari KHF₂ dan benzoil klorida):^[3]

HCOONa + C₆H₅C(O)F → FC(O)H + C₆H₅COONa

Molekulnya berbentuk planar; jarak C-O dan C-F masing-masing adalah 1,18 dan 1,34 Å.^[1]

HC(O)F akan terdekomposisi secara autokatalitik mendekati suhu kamar menjadi karbon monoksida dan hidrogen fluorida:

HC(O)F → HF + CO

Karena sensitivitas senyawa ini, reaksi dilakukan pada suhu rendah dan sampel sering disimpan pada fluorida logam alkali anhidrat, misalnya kalium fluorida yang akan menyerap HF.

Benzena (dan arena lainnya) akan bereaksi dengan formil fluorida dengan adanya boron trifluorida, menghasilkan benzaldehida. Dalam reaksi terkait, formil klorida terlibat dalam reaksi formilasi Gattermann–Koch. Reaksi formil fluorida/BF₃ dengan perdeuteriobenzena (C₆D₆) menunjukkan efek isotop kinetik sebesar 2,68, mirip dengan efek isotop yang teramati dalam reaksi asetilasi Friedel–Crafts benzena. Namun, formilasi benzena dengan campuran CO dan asam heksafluoroantimonat tidak menunjukkan efek isotop (C₆H₆ dan C₆D₆ bereaksi pada laju yang sama), yang menunjukkan bahwa reaksi ini melibatkan agen formilasi yang lebih reaktif, kemungkinan CHO⁺.^[3]

Formil fluorida mengalami reaksi yang diperkirakan dari suatu asil halida: alkohol dan asam karboksilat masing-masing diubah menjadi ester format dan anhidrida asam campuran.^[4]