Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

Amobarbital

Amobarbital
Nama sistematis (IUPAC)
5-etil-5-(3-metilbutil)-1,3-diazinana-2,4,6-triona
Data klinis
AHFS/Drugs.com Micromedex Detailed Consumer Information
Data lisensi US FDA:link
Kat. kehamilan ?
Status hukum Schedule IV (CA) ? (UK) Schedule II (US) SE: Förteckning IV
Rute Oral, intramuskular, intravena, rektal
Data farmakokinetik
Metabolisme Hati
Waktu paruh 8–42 jam
Ekskresi Ginjal
Pengenal
Nomor CAS 57-43-2 YaY 64-43-7 (garam natrium)
Kode ATC N05CA02
PubChem CID 2164
DrugBank DB01351
ChemSpider 2079 YaY
UNII GWH6IJ239E YaY
KEGG D00555 YaY
ChEBI CHEBI:2673 YaY
ChEMBL CHEMBL267894 YaY
Data kimia
Rumus C11H18N2O3 
SMILES eMolecules & PubChem
  • InChI=1S/C11H18N2O3/c1-4-11(6-5-7(2)3)8(14)12-10(16)13-9(11)15/h7H,4-6H2,1-3H3,(H2,12,13,14,15,16) YaY
    Key:VIROVYVQCGLCII-UHFFFAOYSA-N YaY

Amobarbital (sebelumnya dikenal sebagai amilobarbiton atau natrium amital sebagai garam natrium terlarut) adalah salah satu obat golongan barbiturat. Obat ini memiliki sifat sedatif-hipnotik. Obat ini berupa bubuk kristal putih tanpa bau dan rasa agak pahit. Obat ini pertama kali disintesis di Jerman pada tahun 1923. Obat ini dianggap sebagai barbiturat kerja pendek hingga menengah.

Jika amobarbital dikonsumsi dalam jangka waktu lama, ketergantungan fisiologis dan psikologis dapat berkembang. Gejala putus obat amobarbital menyerupai delirium tremens dan dapat mengancam jiwa. Amobarbital diproduksi oleh Eli Lilly and Company di Amerika Serikat dengan merek dagang Amytal dalam kapsul berbentuk peluru berwarna biru cerah (dikenal sebagai Pulvules) atau tablet merah muda (dikenal sebagai Diskets)[1] yang mengandung 50, 100, atau 200 miligram amobarbital. Obat ini juga diproduksi secara generik.

Amobarbital banyak disalahgunakan, dikenal sebagai Blue Heavens di jalan. Tuinal (obat kombinasi yang mengandung sekobarbital dan amobarbital dalam jumlah yang sama) dan Amytal keduanya diproduksi oleh Eli Lilly hingga akhir tahun 1990-an. Namun, seiring meningkatnya popularitas benzodiazepin, resep untuk obat ini menjadi semakin langka mulai pertengahan hingga akhir tahun 1980-an.

Farmakologi

Dalam studi in vitro pada irisan talamus tikus, amobarbital bekerja dengan mengaktifkan reseptor GABAA, yang menurunkan resistansi input, menekan burst dan tonic firing, terutama pada neuron ventrobasal dan intralaminar, sementara pada saat yang sama meningkatkan durasi burst dan konduktansi rata-rata pada saluran klorida individual; hal ini meningkatkan amplitudo dan waktu peluruhan arus listrik postsinaptik inhibitorik.[2]

Amobarbital telah digunakan dalam sebuah studi untuk menghambat transpor elektron mitokondria di jantung tikus dalam upaya untuk mempertahankan fungsi mitokondria setelah reperfusi.[3]

Sebuah studi tahun 1988 menemukan bahwa amobarbital meningkatkan pengikatan reseptor benzodiazepin secara in vivo dengan potensi yang lebih rendah daripada sekobarbital dan pentobarbital (dalam urutan menurun), tetapi lebih besar daripada fenobarbital dan barbital (dalam urutan menurun).[4] (Sekobarbital > pentobarbital > amobarbital > fenobarbital > barbital)

Metabolisme

Amobarbital mengalami hidroksilasi untuk membentuk 3'-hidroksiamobarbital,[5] dan N-glukosidasi[6] untuk membentuk 1-(beta-D-glukopiranosil)-amobarbital.[7]

Indikasi

Disetujui

Tidak disetujui/di luar label

Ketika diberikan secara perlahan melalui rute intravena, natrium amobarbital memiliki reputasi bertindak sebagai apa yang disebut "serum kejujuran". Di bawah pengaruh, seseorang akan membocorkan informasi yang dalam keadaan normal akan mereka blokir. Hal ini kemungkinan besar disebabkan oleh hilangnya inhibisi. Oleh karena itu, obat ini pertama kali digunakan secara klinis oleh William Bleckwenn di Universitas Wisconsin untuk menghindari inhibisi pada pasien psikiatri.[8] Penggunaan amobarbital sebagai serum kejujuran telah kehilangan kredibilitas karena penemuan bahwa subjek dapat dipaksa untuk memiliki "ingatan palsu" tentang peristiwa tersebut.[9]

Obat ini dapat digunakan secara intravena untuk mewawancarai pasien dengan bisu katatonik, terkadang dikombinasikan dengan kafein untuk mencegah tidur.[10]

Obat ini digunakan oleh Angkatan Bersenjata Amerika Serikat selama Perang Dunia II dalam upaya untuk mengobati shell shock dan mengembalikan tentara ke tugas garis depan.[11] Penggunaan obat ini kemudian dihentikan karena efek sedasi yang kuat, gangguan kognitif, dan dis-koordinasi yang ditimbulkan oleh obat ini sangat mengurangi kegunaan tentara di lapangan.

Interaksi

Obat-obatan berikut harus dihindari saat mengonsumsi amobarbital:

Overdosis

Beberapa efek samping overdosis meliputi kebingungan (berat); penurunan atau hilangnya refleks; kantuk (berat); demam; iritabilitas (berkelanjutan); suhu tubuh rendah; penilaian buruk; sesak napas atau pernapasan lambat atau terganggu; detak jantung lambat; bicara pelo; sempoyongan; kesulitan tidur; gerakan mata yang tidak biasa; lemas (berat). Overdosis berat dapat mengakibatkan kematian tanpa intervensi.

Kimia

Amobarbital (asam 5-etil-5-isoamilbarbiturat), seperti semua barbiturat, disintesis dengan mereaksikan turunan asam malonat dengan turunan urea. Secara khusus, untuk membuat amobarbital, ester α-etil-α-isoamilmalonat direaksikan dengan urea (dengan adanya natrium etoksida).[13][14]

Masyarakat dan budaya

Pada malam tanggal 28 Agustus 1951, pengurus rumah tangga aktor Robert Hudson Walker mendapati Walker dalam kondisi emosional. Ia menghubungi psikiater Walker yang kemudian datang dan memberikan amobarbital untuk menenangkannya. Walker diduga minum alkohol sebelum ledakan emosinya, dan diyakini kombinasi amobarbital dan alkohol mengakibatkan reaksi yang parah. Akibatnya, ia pingsan dan berhenti bernapas, dan semua upaya untuk menyadarkannya gagal. Walker meninggal dunia pada usia 32 tahun.

Aktor dan komedian Britania Raya Tony Hancock bunuh diri di Australia pada tahun 1968 dengan menggunakan obat tersebut yang dikombinasikan dengan alkohol.

Eli Lilly memproduksi amobarbital dengan merek dagang Amytal hingga dihentikan produksinya pada tahun 1980-an dan sebagian besar digantikan oleh obat-obatan golongan benzodiazepin. Amytal juga disalahgunakan secara luas. Nama jalanan untuk amobarbital meliputi blues, blue angels, blue birds, blue devils, dan blue heaven karena kapsulnya yang berwarna biru.[15]

Referensi

  1. ^ Winek, Charles L. (1965-02-01). "Dosage Form Names and Product Identification". American Journal of Health-System Pharmacy (dalam bahasa Inggris). 22 (2): 84. doi:10.1093/ajhp/22.2.82. ISSN 1079-2082.
  2. ^ Kim HS, Wan X, Mathers DA, Puil E (October 2004). "Selective GABA-receptor actions of amobarbital on thalamic neurons". British Journal of Pharmacology. 143 (4): 485–94. doi:10.1038/sj.bjp.0705974. PMC 1575418. PMID 15381635.
  3. ^ Stewart S, Lesnefsky EJ, Chen Q (May 2009). "Reversible blockade of electron transport with amobarbital at the onset of reperfusion attenuates cardiac injury". Translational Research. 153 (5): 224–31. doi:10.1016/j.trsl.2009.02.003. PMID 19375683.
  4. ^ Miller LG, Deutsch SI, Greenblatt DJ, Paul SM, Shader RI (1988). "Acute barbiturate administration increases benzodiazepine receptor binding in vivo". Psychopharmacology. 96 (3): 385–90. doi:10.1007/BF00216067. PMID 2906155. S2CID 29934652.
  5. ^ Maynert EW (October 1965). "The alcoholic metabolites of pentobarbital and amobarbital in man". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 150 (1): 118–21. PMID 5855308.
  6. ^ Tang BK, Kalow W, Grey AA (July 1978). "Amobarbital metabolism in man: N-glucoside formation". Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology. 21 (1): 45–53. PMID 684279.
  7. ^ Soine PJ, Soine WH (November 1987). "High-performance liquid chromatographic determination of the diastereomers of 1-(beta-D-glucopyranosyl)amobarbital in urine". Journal of Chromatography. 422: 309–14. doi:10.1016/0378-4347(87)80468-1. PMID 3437019.
  8. ^ Bleckwenn WJ (1930). "Sodium amytal in certain nervous and mental conditions". Wisconsin Medical Journal. 29: 693–696.
  9. ^ Stocks JT (September 1998). "Recovered memory therapy: a dubious practice technique". Social Work. 43 (5): 423–36. doi:10.1093/sw/43.5.423. PMID 9739631. (perlu berlangganan)
  10. ^ McCall WV (November 1992). "The addition of intravenous caffeine during an amobarbital interview". Journal of Psychiatry & Neuroscience. 17 (5): 195–7. PMC 1188455. PMID 1489761.
  11. ^ "Use of sodium amytal during WWII". Battle of the Bulge - program transcript. PBS. Diarsipkan dari asli tanggal 2009-03-14. Diakses tanggal 2017-08-24. Ben Kimmelman, Captain, 28th Infantry: The assumptions were that this would have some kind of cathartic effect, the sodium amytal, which the men called blue 88's. You know, the most effective artillery piece of the Germans was the 88 and this was blue 88s, because the sodium amytal was a blue tablet.
  12. ^ "Amobarbital | Memorial Sloan Kettering Cancer Center".
  13. ^ GB patent 191008, Layraud E, "The manufacture of unsymmetrical c.c.-dialkylbarbituric acids", dikeluarkan tanggal 1923-10-25 
  14. ^ US patent 1856792, Shonle HA, "Anhydrous alkali salts of 5,5-di-aliphatic-substituted barbituric acids and processes of producing them", dikeluarkan tanggal 1932-05-03 
  15. ^ "blue devils (amobarbital) - Memidex dictionary/thesaurus". www.memidex.com.
Prefix: a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9

Portal di Ensiklopedia Dunia

Kembali kehalaman sebelumnya