Zeislov test

Zeislov test je kemijski test za prisotnost estrov ali etrov v snovi.^[1][2][3][4] Ime je dobil po češkem kemiku Simonu Zeislu (1854–1933). Vzorec najprej reagiramo z mešanico ocetne kisline in vodikovega jodida v epruveti. Pri reakciji se etrska ali estrska vez cepi. Nastaneta alkil jodid in alkohol (pri etrih) oziroma alkil jodid in karboksilna kislina (pri estrih).

Pri segrevanju plini pridejo v stik s kosom papirja, ki leži višje v epruveti in je nasičen s srebrovim nitratom. Če je alkil jodid prisoten v reakcijski zmesi, bo reagiral s srebrovim nitratom v srebrov jodid, ki ima rdečo ali rumeno barvo. S filtriranjem in tehtanjem te oborine je mogoče kvantitativno izračunati število atomov joda in s tem alkoksi skupin. Pred razvojem natančnejših metod NMR spektroskopije in masne spektrometrije se je Zeiselov test uporabljal za določanje števila metoksi (-OCH₃) in etoksi (-OCH₂CH₃) skupin v ogljikovih hidratih in organofosforjevih insekticidih.^[5]

Alternativni Zeiselov test se izvede z uporabo živosrebrovega (II) nitrata namesto srebrovega nitrata, kar vodi do tvorbe škrlatno rdečega živosrebrovega (II) jodida.^[5]

Uporabnost reakcije pri sintezah:

1. ↑ Zeisel, S (1885). »Über ein Verfahren zum quantitativen Nachweise von Methoxyl«. Monatshefte für Chemie. 6: 989–997. doi:10.1007/BF01554683.
2. ↑ Zeisel, S (1886). »Zum quantitativen Nachweise von Methoxyl«. Monatshefte für Chemie. 7: 406–409. doi:10.1007/BF01516585.
3. ↑ Prey, V. (1941) Chemische Berichte 74: 350.
4. ↑ Lange (1962) J. Org. Chem. 27: 2037.
5. ↑ ^{5,0 5,1} Wang, Zerong (2010). »Zeisel Determination«. Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons. str. 3115–3118. doi:10.1002/9780470638859.conrr689. ISBN 9780470638859.