2-Nitroklorobenzena

2-Nitroklorobenzena
Nama
	Nama IUPAC pilihan 1-Kloro-2-nitrobenzena
	Nama lain 2-Kloronitrobenzena
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	88-73-3;
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif;
ChEBI	CHEBI:34270;
ChEMBL	ChEMBL53330;
ChemSpider	13853953;
ECHA InfoCard	100.001.686
Nombor EC	201-854-9;
KEGG	C14407;
PubChem CID	6945;
Nombor RTECS	CZ0875000;
UNII	D1YI9R2K8O;
Nombor PBB	1578
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0020280 ;
	InChI InChI=1S/C6H4ClNO2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H Key: BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C6H4ClNO2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H Key: BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYAA;
	SMILES C1=CC=C(C(=C1)[N+](=O)[O-])Cl;
Sifat
Formula kimia	C6H4ClNO2
Jisim molar	157.55 g·mol−1
Rupa bentuk	Hablur kuning
Ketumpatan	1.368 g/mL
Takat lebur	33 °C (91 °F; 306 K)
Takat didih	245.5 °C (473.9 °F; 518.6 K)
Keterlarutan dalam air	Tidak larut
Keterlarutan dalam pelarut lain	Amat larut dalam dietil eter, benzena dan etanol panas
Bahaya
Bahaya-bahaya utama	Beracun, merengsa
Piktogram GHS
Perkataan isyarat GHS	Danger
Penyata bahaya GHS	H301, H302, H311, H312, H317, H331, H332, H350, H351, H361, H372, H411
Penyata pencegahan GHS	P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P281, P301+310, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P308+313, P311, P312, P314, P321, P322, P330, P333+313, P361
Takat kilat	124 °C (255 °F; 397 K)
	Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Rujukan kotak info

2-Nitroklorobenzena ialah sebatian organik dengan formula ClC₆H₄NO₂. Ia adalah salah satu daripada tiga isomer nitroklorobenzena. Ia adalah pepejal kristal kuning yang penting sebagai pelopor kepada sebatian lain kerana kehadiran dua kumpulan berfungsi dalam strukturnya.

Sintesis

Nitroklorobenzena biasanya disintesis melalui penitratan klorobenzena dengan kehadiran asid sulfurik:

C₆H₅Cl + HNO₃ → O₂NC₆H₄Cl + H₂O

Tindak balas ini menghasilkan campuran isomer. Menggunakan nisbah asid 30% asid nitrik, 56% asid sulfurik dan 14% air, campuran produk biasanya mengandungi 34-36% 2-nitroklorobenzena dan 63-65% 4-nitroklorobenzena, dengan hanya kira-kira 1% 3-nitroklorobenzena yang dihasilkan.

Tindak balas

Alkilasi dan penggantian aromatik elektrofilik boleh berlaku di pusat karbon berklorin, dan pelbagai tindak balas boleh dijalankan menggunakan kumpulan nitro. 2-Nitroklorobenzena boleh dikurangkan kepada 2-kloroanilina dengan campuran Fe/HCl melalui penurunan Bechamp.

2-Nitroklorobenzena, seperti isomernya, adalah reaktif terhadap nukleofil, mengakibatkan penggantian klorida. Dengan polisulfida, ia bertindak balas untuk memberikan di-ortonitrofenil disulfida:^[1]

2 O₂NC₆H₄Cl + Na₂S₂ → (O₂NC₆H₄S)₂ + 2 NaCl

2-Nitroklorobenzena juga bertindak balas dengan natrium metoksida untuk memberikan 2-nitroanisol.

Penggantian klorida dengan fluorida juga diamalkan secara komersial untuk menukar 2-nitroklorobenzena kepada 2-fluoronitrobenzena. Proses Halex menggunakan kalium fluorida dalam pelarut polar seperti sulfolana:

O₂NC₆H₄Cl + KF → O₂NC₆H₄F + KCl

Aplikasi

2-Nitroklorobenzena tidak berharga dengan sendirinya, tetapi ia merupakan pendahulu kepada sebatian berguna yang lain. Kompaun ini amat berguna oleh kerana kedua-dua tapak reaktifnya boleh digunakan untuk mencipta sebatian orto selanjutkan. Terbitannya, 2-kloroanilina, ialah prekursor kepada 3,3'-diklorobenzidina, dengan sendirinya prekursor kepada pelbagai pewarna dan racun perosak.