1997년 고등학교 2학년 17세 때 패션 잡지 《쎄씨》(CeCi) 커버 모델로 데뷔하였고, 어린이 프로그램 《뽀뽀뽀》의 역대 최연소 '뽀미 언니'로 활동하였다. 최창민, 송혜교, 김승현 등 당시 청춘스타들이 대거 출연한 시트콤 《나 어때》를 시작으로 텔레비전 드라마를 통해 자신의 연기 경력을 시작했다.
《야인시대》(2002), 《장희빈》(2002년), 《애정의 조건》(2004), 《얼마나 좋길래》(2006), 《집으로 가는 길》(2009) 등 다수의 드라마, 뮤직 비디오 및 TV 광고에서의 활약에도 불구하고 그녀는 또래의 전지현, 송혜교, 김민희, 배두나 등 또래의 패션지 모델 출신 배우들이 하나 둘 청춘 스타로 인기를 얻기 시작한 것과 달리 조여정은 청순한 이미지로 주목 받았을 뿐 이렇다 할 대표작을 만나지 못했다. 이 기간 동안, 그녀는 또한 자신에게 제한된 역할이 제공되는 것에 만족하지 못했다.[1][2]
2010-2014: 방자전, 주목을 받다
조여정은 2000년대에 여러 작품을 촬영하였음에도 대중에게 크게 돋보일 기회가 없었다. 2010년 조선 로맨스 영화 《방자전》에서 첫 스크린 주연을 맡았고, 이 영화를 기점으로 이미지 변신에 성공하며 큰 주목을 받았다.[3] 고전 소설 춘향전을 방자의 시각으로 각색하는 과정에서 과감한 노출 장면을 포함하기 때문에 몇몇 여배우에게 거절되기도 했지만, 조여정은 동양적인 관능미로 매력을 발산하였다. 영화는 전국적으로 300만 명에 가까운 관객을 동원하며 흥행에 성공하였다.
[4][5][1][2] 이 시기에 드라마 《로맨스가 필요해》(2011)에서도 눈에 띄는 활약을 펼쳤으며 2020년대처럼 케이블 드라마의 입지가 넓지 않았음에도 2030 여성 시청자를 사로잡게 되면서 매니아층을 만들었다.
2012년 조여정은 에로틱 궁중사극 영화 《후궁: 제왕의 첩》을 통해 사랑 때문에 후궁이 되고 살기 위해 변해야 했던 여인 화연으로 분하며 파격 노출 연기에 도전하였다.[6] 그녀는 김대승 감독과 함께 일하기를 원하였기 때문에 대본을 읽은 후 바로 출연을 결정하였다.[7][1][2][8] 이 영화는 260만 관객을 모으며 나쁘지 않은 흥행 성적을 기록하였다.
2012년 로맨틱 코미디 드라마 《해운대 연인들》에서 그녀는 시원시원하면서 털털한 매력의 여장부 고소라 역할을 연기했다.[9] 1년 후, 조여정은 16년간 여배우로 살아오면서 건강하게 먹고, 바르게 생각하고, 스스로를 사랑하는 삶에 대한 생각을 담은 에세이집 《조여정's 힐링 뷰티》가 출판되었다.[10] 2014년에 조여정은 두 편의 영화에 출연했다. 베트남전쟁이 막바지로 치닫던 1969년 엄격한 위계질서와 상하관계로 맺어진 군 관사 안에서 벌어지는 남녀의 비밀스럽고 파격적인 사랑이야기를 다룬 영화 《인간중독》에서는 김진평 대령(송승헌 분)의 아내 이숙 역할을 연기, 모든 면에서 완벽하지만 남편의 출세를 위해 두 발 벗고 나서는 푼수끼 있는 부인을 잘 표현해내며 《방자전》의 김대우 감독과 다시 작업했다.[11] 프랑스 범죄액션 '포인트 블랭크'를 리메이크한 영화 《표적》에서는 침착하고 강인한 성격과 따뜻한 모성애를 지닌 납치 된 아내 희주 역할을 연기했다. 제34회 한국영화평론가협회상 여우조연상을 수상하며 연기력을 인정 받았다.[12][13]
2015년 조여정은 로맨틱 코미디 영화 《워킹걸》에서 출연했고, 이 영화는 실체는 허당인 두 워킹걸들의 은밀한 동업 이야기를 담은 영화로 완벽주의자 커리어우먼 보희 역할로 첫 코믹연기에 도전했다. 그녀는 이 영화에 출연에 있어서 특별한 애정을 갖고 있다고 밝히며, 여성 영화에 대한 소신을 밝혔다.[14]
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“'워킹걸'이 잘돼애 많은 여자 이야기, 여배우들이 할 작품이 나올 것이다. 그래서 큰 의미를 갖고 있는 작품"이라며 "관객 수가 아닌 여성영화의 진심이 그대로 전달되길 바란다.”
조여정은 《해운대 연인들》 이후 3년여만에 《이혼변호사는 연애중》로 브라운관에 컴백하였다. 이 드라마에서는 안하무인의 독재자 고척희 역할을 연기하였다. 2016년 2월부터 방송 된 뷰티프로그램 《뷰티스테이션 더 쇼》에서 조여정은 자신의 리얼 시크릿 파우치와 함께 노하우를 공개했다.[16] 2016년 출연한 단막극 《베이비시터》와 이듬해 방송 된 드라마 《완벽한 아내》에서 강렬한 연기를 선보인 조여정은 KBS 연기대상 연작·단막극 연기상과 중편드라마 부문 우수상을 수상했다.[17]
이후 한 동안 드라마에 전념한 조여정은 2019년 봉준호 감독의 블랙코미디 스릴러 영화 《기생충》에 출연했다. 봉준호는 그녀가 가진 특유의 맑은 느낌이 시나리오 속 연교라는 캐릭터와 정확히 맞아 떨어졌다고 캐스팅 이유를 밝혔다.[17] 이 영화로 청룡영화상 여우주연상을 거머쥐며 연기를 인정 받았으며, 해외에서도 큰 성공을 거두면서 그녀는 뉴멕시코 영화 비평가협회에서 여우조연상, 미국배우조합상(SAG) 앙상블 연기상을 받는 등 국제적인 명성을 얻었다.[18][19][20] 다음 작품으로 그녀는 드라마 《99억의 여자》을 선택했고, 남편의 폭력에 시달리는 절망의 인생에서 희망을 찾으려고 처절하게 발버둥치는 캐릭터를 완벽하게 표현해 냈다는 평가를 받으며 KBS 연기대상 최우수 연기상을 수상했다.[21]