Glicerol 1-fosfato

sn-Glicerol 1-fosfato
	Outros nomes (S)-2,3-dihidroxipropil dihidróxeno fosfato; 1,2,3-propanetriol, 1-(dihidróxeno fosfato), (2S)-; L-glicerol 1-fosfato; D-glicerol 3-fosfato; D-α-glicerofosfato; D-α-fosfoglicerol; glicero-1-fosfato; O-fosfonoglicerol; 1-fosfoglicerol; ácido D-α-glicerofosfórico; PIN: (2S)-2,3-Dihidroxipropil dihidróxeno fosfato
Identificadores
Número CAS	5746-57-6
PubChem	439276
UNII	196623779E
MeSH	Alpha-glycerophosphoric+acid
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES C([C@@H](COP(=O)(O)O)O)O ;
Propiedades
Fórmula molecular	C3H9O6P
Masa molar	172,07 g mol−1
Aspecto	incoloro
	Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O sn-glicerol 1-fosfato^[2] é a base conxugada dun éster fosfórico do glicerol. É un compoñente dos lípidos éteres, que son comúns nas arqueas.^[3]

Biosíntese e metabolismo

O glicerol 1-fosfato sintetízase reducindo a dihidroxiacetona fosfato (DHAP), un intermediario da glicólise, coa sn-glicerol-1-fosfato deshidroxenase.^[4] A DHAP e o seu derivado o glicerol 1-fosfato tamén se poden sintetizar a partir de aminoácidos e intermediarios do ciclo de Krebs pola vía da gliconeoxénese.

+ NAD(P)H + H⁺ →

+ NAD(P)⁺

O glicerol 1-fosfato é o material inicial para a síntese de novo de lípidos éter, como os derivados do arqueol e caldarqueol. É primeiramente xeranilxeranilado na súa posición sn-3 por un encima citosólico, o fosfoglicerol xeranilxeraniltransferase. Un segundo grupo xeranilxeranil engádese despois na posición sn-2 producindo o ácido arquetídico insaturado.^[5]

Enantiómero

Todos os organismos que non son arqueas, é dicir, bacterias e eucariotas, utilizan o enantiómero glicerol 3-fosfato para producir compoñentes das súas membranas celulares.

Notas

↑ ^1,0 ^1,1 G. P. Moss (ed.). "Nomenclature of Phosphorus-Containing Compounds of Biochemical Importance". Arquivado dende o orixinal o 2016-12-08. Consultado o 2015-05-20.
↑ Este artigo usa a numeración estereoespecífica na que a estereoconfiguración non se especifica explicitamente.
↑ Caforio, Antonella; Driessen, Arnold J.M. (2017). "Archaeal phospholipids: Structural properties and biosynthesis" (PDF). Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids 1862 (11): 1325–1339. PMID 28007654. doi:10.1016/j.bbalip.2016.12.006.
↑ Nishihara & Koga (1995). "sn-Glycerol-1-phosphate dehydrogenase in Methanobacterium thermoautotrophicum: key enzyme in biosynthesis of the enantiomeric glycerophosphate backbone of ether phospholipids of archaebacteria". J. Biochem. 117 (5): 933–935. PMID 8586635. doi:10.1093/oxfordjournals.jbchem.a124822.
↑ Koga & Morii (2007). "Biosynthesis of ether-type polar lipids in archaea and evolutionary considerations". Microbiol. Mol. Biol. Rev. 71 (1): 97–120. PMC 1847378. PMID 17347520. doi:10.1128/mmbr.00033-06.

Véxase tamén

Outros artigos

[phosphorus-1] 1,0 ^1,1 G. P. Moss (ed.). "Nomenclature of Phosphorus-Containing Compounds of Biochemical Importance". Arquivado dende o orixinal o 2016-12-08. Consultado o 2015-05-20.

[2] Este artigo usa a numeración estereoespecífica na que a estereoconfiguración non se especifica explicitamente.

[Caforio-3] Caforio, Antonella; Driessen, Arnold J.M. (2017). "Archaeal phospholipids: Structural properties and biosynthesis" (PDF). Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids 1862 (11): 1325–1339. PMID 28007654. doi:10.1016/j.bbalip.2016.12.006.

[4] Nishihara & Koga (1995). "sn-Glycerol-1-phosphate dehydrogenase in Methanobacterium thermoautotrophicum: key enzyme in biosynthesis of the enantiomeric glycerophosphate backbone of ether phospholipids of archaebacteria". J. Biochem. 117 (5): 933–935. PMID 8586635. doi:10.1093/oxfordjournals.jbchem.a124822.

[5] Koga & Morii (2007). "Biosynthesis of ether-type polar lipids in archaea and evolutionary considerations". Microbiol. Mol. Biol. Rev. 71 (1): 97–120. PMC 1847378. PMID 17347520. doi:10.1128/mmbr.00033-06.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]