Die in Kentucky geborene und in Cincinnati aufgewachsene Winters nahm in den späten 1960er Jahren einige Singles auf, die bei Diamond Records erschienen. Großer Erfolg in den USA blieb der Sängerin jedoch verwehrt. Die Titel Make Love to Me (ein Duett mit Johnny Thunder), I Don’t Want to Cry und Guess Who konnten sich zwar in den Top 20 der R&B-Charts platzieren, in den Billboard Hot 100 erklommen diese Lieder jedoch nur kurzzeitig Platzierungen am Chartende.
Auch die 1973 bei Polydor erschienene Single I Will brachte zunächst nur regionalen Erfolg und kam auf Platz 39 der US-R&B-Charts. Erst nach der Veröffentlichung im Jahr 1977 im Vereinigten Königreich entwickelte sich der Track zum Hit. In den UK-Charts belegte die Coverversion des Vic-Dana-Liedes Platz 4. 1978 folgte mit Come to Me auf Platz 11 ein weiterer Hit in England. Anschließend ließ das Interesse an Winters Musik wieder nach, so dass die Singles I Won’t Mention It Again und Baby Lay Down nur noch untere Platzierungen der britischen Hitparade erreichten.
Die 1979 veröffentlichte KompilationSongbird wurde in Großbritannien mit einer Silbernen Schallplatte ausgezeichnet. Als weitere kommerzielle Erfolge ausblieben, zog sich Winters aus dem Musikgeschäft zurück.
