Omega-hydroxykyseliny

Omega-hydroxykyseliny (též ω-hydroxykyseliny nebo ω-hydroxykarboxylové kyseliny) jsou skupina přirozeně se vyskytujících alifatických hydroxykyselin, jejichž hydroxylové skupiny se nacházejí na koncových pozicích n, kde n > 3. Kyselina 16-hydroxypalmitová a 18-hydroxystearová jsou hlavními složkami kutinu v kutikulách rostlin.^[1]^[2]

Kutinový polymer se vytváří interesterifikacemi omega-hydroxykyselin a jejich derivátů substituovaných uvnitř řetězců, jako je kyselina 10,16-dihydroxypalmitová.^[3]^[4] Kutin vyrábějí pouze buňky v pokožce rostlin.^[5]

Omega-hydroxykyseliny byly nalezeny i u živočichů. Omega-hydroxylázy mikrozomu cytochromu P450 (CYP450), například CYP4A11, CYP4A22, CYP4F2 a CYP4F3 u lidí, Cyp4a10 a Cyp4a12 u myší, a Cyp4a1, Cyp4a2, Cyp4a3 a Cyp4a8 u krys přeměňují kyselinu arachidonovou a mnohé její metabolity na příslušné omega-hydroxylované sloučeniny.^[6]

Tímto metabolismem kyseliny arachidonové vzniká kyselina 20-hydroxyikosatetraenová (20-HETE), látka, jež je součástí řady fyziologických a patologických dějů;^[7] obdobně z několika bioaktivních derivátů kyseliny arachidonové, jako jsou leukotrien B4 a kyselina 5-hydroxyikosatetraenová, vznikají 20-hydroxylované produkty, které jsou 100- až 1000krát slabší než jejich prekurzory, a způsobují tak jejich deaktivaci.^[8]^[9]

^[10]

Příklady

Aby byla sloučenina řazena mezi omega-hydroxykyseliny, tak musí obsahovat alespoň tři atomy uhlíku. V tabulce jsou uvedena i nižší čísla odpovídající vzorci C_nH_2nO₃.

Počet uhlíků	systematický název	triviální název	teplota tání °C	sumární vzorec	SMILES	číslo CAS	PubChem	ChemSpider	UNII	ChEBI	výskyt	poznámky
1		kyselina uhličitá		CH₂O₃	OC(=O)O	463-79-6	767	747	142M471B3J	28976
2	kyselina 2-hydroxyoctová	kyselina glykolová	75	C₂H₄O₃	OCC(=O)O	79-14-1	757	737	0WT12SX38S	17497	rostliny
3	kyselina 3-hydroxypropanová	kyselina β-mléčná	139-140	C₃H₆O₃	OCCC(=O)O	503-66-2	68152	61460			většina organismů
4	kyselina 4-hydroxybutanová	kyselina gama-hydroxymáselná	?	C₄H₈O₃	OCCCC(=O)O	591-81-1	10413	9984	30IW36W5B2	30830	neurotransmiter u člověka
5	kyselina 5-hydroxypentanová	kyselina 5-hydroxyvalerová		C₅H₁₀O₃	OCCCCC(=O)O	13392-69-3	25945	24171	H5EVV4LP59	45564
6	kyselina 6-hydroxyhexanová	kyselina 6-hydroxykapronová		C₆H₁₂O₃	OCCCCCC(=O)O	1191-25-9	14490	13835	3Y3OX37NM8	17869
7	kyselina 7-hydroxyheptanová	kyselina 7-hydroxyenanthová		C₇H₁₄O₃	OCCCCCCC(=O)O	3710-42-7	138016	121660		79112
8	kyselina 8-hydroxyoktanová	kyselina omega-hydroxykaprylová		C₈H₁₆O₃	OCCCCCCCC(=O)O	764-89-6	69820	63018		79162
9	kyselina 9-hydroxynonanová	kyselina 9-hydroxypelargonová		C₉H₁₈O₃	OCCCCCCCCC(=O)O	3788-56-5	138052	121694	HV672SU12G	79121
10	kyselina 10-hydroxydekanová	kyselina 10-hydroxykaprinová		C₁₀H₂₀O₃	OCCCCCCCCCC(=O)O	1679-53-4	74300	66903	NP03XO416B	17409
11	kyselina 11-hydroxyundekanová			C₁₁H₂₂O₃	OCCCCCCCCCCC(=O)O	3669-80-5	77237	69664	SD6J9LX2XK	79126
12	kyselina 12-hydroxydodekanová	kyselina sabinová		C₁₂H₂₄O₃	OCCCCCCCCCCCC(=O)O	505-95-3	79034	71366	SUH3LR2K9D	39567		^[11]
13	kyselina 13-hydroxytridecanoic acid			C₁₃H₂₆O₃	OCCCCCCCCCCCCC(=O)O	7735-38-8	139065	122656		79166
14	kyselina 14-hydroxytetradekanová	kyselina ω-hydroxy myristová		C₁₄H₂₈O₃	OCCCCCCCCCCCCCC(=O)O	17278-74-9	084276	2341369		77168
15	kyselina 15-hydroxypentadekanová			C₁₅H₃₀O₃	OCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O	4617-33-8	78360	70730	FU65P3692T	79169	andělika lékařská
16	kyselina 16-hydroxyhexadekanová			C₁₆H₃₂O₃	OCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O	506-13-8	10466	10034		55328	kutikuly rostlin	^[12]
17	kyselina 17-hydroxyheptadekanová			C₁₇H₃₄O₃	OCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O	13099-34-8	4308451	3513977		79177	Borovice montereyská
18	kyselina 18-hydroxyoktadekanová	kyselina ω-hydroxystearová		C₁₈H₃₆O₃	OCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O	3155-42-8	5282915	4446042	CCR5P6ICT2	79182	kutin
19	kyselina 19-hydroxynonadekanová			C₁₉H₃₈O₃	OCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O		5282917	4446044		79179
20	kyselina 20-hydroxyikosanová	kyselina ω-hydroxyarachidová		C₂₀H₄₀O₃	OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O	62643-46-3	5282919	4446046		79190	kutin v kmenech a semenech
21	kyselina 21-hydroxyhenikosanová			C₂₁H₄₂O₃	OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O		5282920	4446047		79195
22	kyselina 22-hydroxydokosanová	kyselina 22-hydroxybehenová		C₂₂H₄₄O₃	OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O	506-45-6	5282922	4446049		76322
23	kyselina 23-hydroxytrikosanová			C₂₃H₄₆O₃	OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O	61658-18-2	11760442	9935141			kutin
24	kyselina 24-hydroxytetrakosanová			C₂₄H₄₈O₃	OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O	75912-18-4	5312780	4472205
25	kyselina 25-hydroxypentakosanová			C₂₅H₅₀O₃	OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O	82612-07-5	14325176	57507583
26	kyselina 26-hydroxyhexakosanová	kyselina ω-hydroxycerotová		C₂₆H₅₂O₃	OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O	506-47-8	5312785	4472210		76325
27	kyselina 27-hydroxyheptakosanová			C₂₇H₅₄O₃	OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O		14325177	13739624		84861
28	kyselina 28-hydroxyoktakosanová			C₂₈H₅₆O₃	OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O	52900-17-1	5312786	4472211		84863
29	kyselina 29-hydroxynonakosanová			C₂₉H₅₈O₃	OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O		14325178	34449103		84865
30	kyselina 30-hydroxytriakontanová			C₃₀H₆₀O₃	OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O	52900-18-2	5312787	4472212		76220

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Omega hydroxy acid na anglické Wikipedii.

↑ P. E. Kolattukudy; T. J. Walton. Structure and biosynthesis of the hydroxy fatty acids of cutin in Vicia faba leaves. Biochemistry. 1972, s. 1897–1907. doi:10.1021/bi00760a026. PMID 5025632.
↑ C. L. Soliday; P. E. Kolattukudy. Biosynthesis of Cutin ω-hydroxylation of fatty acids by a microsomal preparation from germinating Vicia faba. Plant Physiology. 1977, s. 1116–1121. doi:10.1104/pp.59.6.1116. PMID 16660004.
↑ T. J. Walton and P. E. Kolattukudy (1972) Enzymatic conversion of 16-hydroxypalmitic acid into 10,16-dihydroxypalmitic acid in Vicia faba epidermal extracts. Biochem Biophys Res Communications 46, (1), 16–21
↑ P. J. Holloway (1982) The chemical constitution of plant cutins. p45-85 The Plant Cuticle. ed. by D. F. Cutler, K. L. Alvin and C. E. Price. Academic Press, London ISBN 0-12-199920-3
↑ Kolattukudy, P. E. (1996) Biosynthetic pathways of cutin and waxes, and their sensitivity to environmental stresses. Plant Cuticles. Ed. by G. Kerstiens, BIOS Scientific publishers, Oxford, pp 83-108
↑ S. L. Hoopes; V. Garcia; M. L. Edin; M. L. Schwartzman; D. C. Zeldin. Vascular actions of 20-HETE. Prostaglandins & Other Lipid Mediators. 2015, s. 9–16. doi:10.1016/j.prostaglandins.2015.03.002. PMID 25813407.
↑ Annu Rev Pharmacol Toxicol. 2005;45:413-38
↑ L. Du; H. Yin; J. D. Morrow; H. W. Strobel; D. S. Keeney. 20-Hydroxylation is the CYP-dependent and retinoid-inducible leukotriene B4 inactivation pathway in human and mouse skin cells. Archives of Biochemistry and Biophysics. 2009, s. 80–86. doi:10.1016/j.abb.2009.01.012. PMID 19467632.
↑ J Immunol. 1986 Nov 15;137(10):3277-3283
↑ W. S. Powell; J. Rokach. Biosynthesis, biological effects, and receptors of hydroxyeicosatetraenoic acids (HETEs) and oxoeicosatetraenoic acids (oxo-ETEs) derived from arachidonic acid. Biochimica et Biophysica Acta. 2015, s. 340–355. doi:10.1016/j.bbalip.2014.10.008. PMID 25449650.
↑ LYCAN, W. H.; ADAMS, Roger. Omega-Hydroxy Aliphatic Acids. Synthesis of Sabinic Acid. Journal of the American Chemical Society. February 1929, s. 625–629. Dostupné online. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01377a042.
↑ SPRING, F. S. Naturally Occurring Polyesters. Nature. March 1945, s. 272. Dostupné online. ISSN 0028-0836. doi:10.1038/155272b0. S2CID 4108900. Bibcode 1945Natur.155..272S.

Související články

[1] P. E. Kolattukudy; T. J. Walton. Structure and biosynthesis of the hydroxy fatty acids of cutin in Vicia faba leaves. Biochemistry. 1972, s. 1897–1907. doi:10.1021/bi00760a026. PMID 5025632.

[2] C. L. Soliday; P. E. Kolattukudy. Biosynthesis of Cutin ω-hydroxylation of fatty acids by a microsomal preparation from germinating Vicia faba. Plant Physiology. 1977, s. 1116–1121. doi:10.1104/pp.59.6.1116. PMID 16660004.

[3] T. J. Walton and P. E. Kolattukudy (1972) Enzymatic conversion of 16-hydroxypalmitic acid into 10,16-dihydroxypalmitic acid in Vicia faba epidermal extracts. Biochem Biophys Res Communications 46, (1), 16–21

[4] P. J. Holloway (1982) The chemical constitution of plant cutins. p45-85 The Plant Cuticle. ed. by D. F. Cutler, K. L. Alvin and C. E. Price. Academic Press, London ISBN 0-12-199920-3

[5] Kolattukudy, P. E. (1996) Biosynthetic pathways of cutin and waxes, and their sensitivity to environmental stresses. Plant Cuticles. Ed. by G. Kerstiens, BIOS Scientific publishers, Oxford, pp 83-108

[6] S. L. Hoopes; V. Garcia; M. L. Edin; M. L. Schwartzman; D. C. Zeldin. Vascular actions of 20-HETE. Prostaglandins & Other Lipid Mediators. 2015, s. 9–16. doi:10.1016/j.prostaglandins.2015.03.002. PMID 25813407.

[7] Annu Rev Pharmacol Toxicol. 2005;45:413-38

[8] L. Du; H. Yin; J. D. Morrow; H. W. Strobel; D. S. Keeney. 20-Hydroxylation is the CYP-dependent and retinoid-inducible leukotriene B4 inactivation pathway in human and mouse skin cells. Archives of Biochemistry and Biophysics. 2009, s. 80–86. doi:10.1016/j.abb.2009.01.012. PMID 19467632.

[9] J Immunol. 1986 Nov 15;137(10):3277-3283

[10] W. S. Powell; J. Rokach. Biosynthesis, biological effects, and receptors of hydroxyeicosatetraenoic acids (HETEs) and oxoeicosatetraenoic acids (oxo-ETEs) derived from arachidonic acid. Biochimica et Biophysica Acta. 2015, s. 340–355. doi:10.1016/j.bbalip.2014.10.008. PMID 25449650.

[11] LYCAN, W. H.; ADAMS, Roger. Omega-Hydroxy Aliphatic Acids. Synthesis of Sabinic Acid. Journal of the American Chemical Society. February 1929, s. 625–629. Dostupné online. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01377a042.

[12] SPRING, F. S. Naturally Occurring Polyesters. Nature. March 1945, s. 272. Dostupné online. ISSN 0028-0836. doi:10.1038/155272b0. S2CID 4108900. Bibcode 1945Natur.155..272S.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

Omega-hydroxykyseliny

Příklady

Odkazy

Reference

Související články

Portal di Ensiklopedia Dunia