Kyselina pyroglutamová

Kyselina pyroglutamová
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	kyselina 5-oxopyrrolidin-2-karboxylová
Ostatní názvy	5-oxoprolin, kyselina 2-pyrrolidon-5-karboxylová, kyselina pidolová
Sumární vzorec	C5H7NO3
Identifikace
Registrační číslo CAS	149-87-1 4042-36-8 (R-izomer) 98-79-3 (S-izomer)
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	205-748-3
PubChem	499
ChEBI	16010
SMILES	O=C(O)[C@H]1NC(=O)CC1
InChI	InChI=1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)
Číslo RTECS	TW3710000
Vlastnosti
Molární hmotnost	129,11 g/mol
Teplota tání	184 °C (457 K)
Izoelektrický bod	0,94
Bezpečnost
GHS05 GHS07 [1]
H-věty	H302 H315 H318 H319 H335[1]
P-věty	P261 P264+265 P270 P271 P280 P301+317 P302+352 P304+340 P305+351+338 P305+354+338 P317 P319 P321 P330 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina pyroglutamová (také nazývaná 5-oxoprolin nebo kyselina pidolová) je přírodní aminokyselina popsatelná jako laktam kyseliny glutamové nebo glutaminu.^[2] Její anion, soli, a estery se označují jako pyroglutamáty, 5-oxoprolináty, nebo pidoláty

Tato látka je metabolitem glutathionového cyklu, kde se mění na glutamát působením ATP-hydrolytické 5-oxoprolinázy. Pyroglutamát je součástí řady bílkovin, jako je bakteriorodopsin. N-koncové kyseliny glutamové a glutaminy se mohou na pyroglutamát cyklizovat samovolně, nebo enzymaticky za katalýzy glutaminylcyklázami.^[3]

Tímto vzniká jeden z druhů blokování N-konců, který způsobuje potíže při sekvenování pomocí Edmanova odbourávání, které vyžaduje volnou primární aminovou skupinu, jež není u kyseliny pyroglutamové přítomna. Enzym pyroglutamátaminopeptidáza je schopen obnovit N-konec odštěpením pyroglutamátového zbytku.^[4]

Kyselina pyroglutamová vytváří dva enantiomery:

• (2R)/D, pravotočivý
• (2S)/L, levotočivý

Kyselina pyroglutamová může být získána zahříváním kyseliny glutamové na 180 °C, kdy se odštěpí molekula vody. V organismech vzniká z glutathionu působením enzymu γ-glutamylcyklotransferázy.^[2] Kyselina glutamová může sloužit jako zásobárna glutamátu, jehož funkci, například v mozku, omezuje.^[2] Působí rovněž na cholinergní systém mozku;^[5]

Při Alzheimerově nemoci se objevují zvýšené hladiny amyloidu beta obsahujícího kyselinu pyroglutamovou, což může být součástí mechanismu nemoci.^[6]

Po předávkování paracetamolem a při některých vrozených metabolických poruchách se mohou objevit zvýšené úrovně kyseliny pyroglutamové v krvi, a následně i v moči, címž vzniká metabolická acidóza s vysokým aniontovým oknem.^[2][7]

Sodná sůl kyseliny pyroglutamové, nazývaná pyroglutamát sodný, se používá v přípravcích na léčbu xerózy, kde udržuje vlhkost. Vyznačuje se nízkou toxicitou a nedráždí kůži, nicméně je drahá a tak její používání není časté.^[8][9]

Kyselina L-pyroglutamová je prodávána jako nootropický doplněk stravy.^[10][11]

Pidolát hořečnatý, hořečnatá aůl kyseliny pyroglutamové, se přidává do některých doplňků minerálů.

Tato kyselina také snižuje aktivitu fosfodiesterázy typu 5, enzymu konvertujícího angiotenzin, a ureázy.^[12]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pyroglutamic acid na anglické Wikipedii.

• Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina pyroglutamová na Wikimedia Commons