Kyselina pipekolová

Kyselina pipekolová
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	Kyselina piperidin-2-karboxylová
Sumární vzorec	C6H11NO2
Vzhled	bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	535-75-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	223-737-1
PubChem	849
ChEBI	17964
SMILES	C1CCNC(C1)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C6H11NO2/c8-6(9)5-3-1-2-4-7-5/h5,7H,1-4H2,(H,8,9)
Vlastnosti
Molární hmotnost	129,16 g/mol
Teplota tání	264 °C (537 K)
Rozpustnost ve vodě	31,4 g/100 ml
Bezpečnost
	; GHS07
H-věty	H315 H319 H335
P-věty	P261 P264+265 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina pipekolová (piperidin-2-karboxylová) je organická sloučenina se vzorcem HNC₅H₉CO₂H, karboxylová kyselina odvozená od piperidinu, jedná se tedy o (nekódovanou) aminokyselinu. Podobně jako většina dalších α-aminokyselin je chirální, častěji se vyskytuje S-stereoizomer.

Biosyntéza této kyseliny začíná u lysinu.^[2] Do syntézy se zapojuje protein CRYM, který na sebe váže také hormony štítné žlázy.

V lékařství

Hromadění kyseliny pipekolové v krvi se označuje jako pipekolová acidémie. Zvýšené množství kyseliny pipekolové je spojeno s některými druhy epilepsie.^[3]^[4]

Výskyt a reakce

Podobně jako mnohé další aminokyseliny působí kyselina pipekolová jako chelatační činidlo. K jejím komplexům patří mimo jiné Cu(HNC₅H₉CO₂)₂(H₂O)₂.^[5]

Kyselina pipekolová byla nalezena v Murchisonském meteoritu.^[6] Také se vyskytuje v listech stromů z rodu vonodřev (Myroxylon).^[7]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pipecolic acid na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/849
↑ Gregory J. Gatto; Michael T. Boyne; Neil L. Kelleher; Christopher T. Walsh. Biosynthesis of Pipecolic Acid by RapL, a Lysine Cyclodeaminase Encoded in the Rapamycin Gene Cluster. Journal of the American Chemical Society. 2006, s. 3838–3847. doi:10.1021/ja0587603. PMID 16536560.
↑ B. Plecko; C. Hikel; G. C. Korenke. Pipecolic acid as a diagnostic marker of pyridoxine-dependent epilepsy. Neuropediatrics. 2005, s. 200–205. doi:10.1055/s-2005-865727. PMID 15944906.
↑ K. Kaminiów; M. Pająk; R. Pająk; J. Paprocka. Pyridoxine-Dependent Epilepsy and Antiquitin Deficiency Resulting in Neonatal-Onset Refractory Seizures. Brain Sciences. 2021, s. 65. doi:10.3390/brainsci12010065. PMID 35053812.
↑ David C. R. Hockless; Renuka C. Mayadunne; S. Bruce Wild. Convenient resolution of (±)-piperidine-2-carboxylic acid ((±)-pipecolic acid) by separation of palladium(II) diastereomers containing orthometallated (S)-(−)-1-[1-(dimethylamino)ethyl]naphthalenes. Tetrahedron: Asymmetry. 1995, s. 3031–3037. doi:10.1016/0957-4166(95)00400-9.
↑ Keith A. Kvenholden; James G. Lawless; Cyril Ponnamperuma. Nonprotein Amino Acids in the Murchison Meteorite. Proceedings of the National Academy of Sciences. 1971, s. 486–490. doi:10.1073/pnas.68.2.486. PMID 16591908. Bibcode 1971PNAS...68..486K.
↑ G. C. Kite; D. Cardoso; G. P. Lewis; C. E. Zartman; L. P. de Queiroz; N. C. Veitch. Monomethyl ethers of 4,5-dihydroxypipecolic acid from Petaladenium urceoliferum: Enigmatic chemistry of an enigmatic legume. Phytochemistry. 2015, s. 198–202. doi:10.1016/j.phytochem.2015.02.026. PMID 25817832.