Musim pertama serial televisi Sonny with a Chance ditayangkan di Disney Channel dari 8 Februari 2009 hingga 22 November 2009, dan mencakup 21 episode. Musim ini memperkenalkan enam karakter utama serial ini yaitu Sonny Munroe (Demi Lovato), Tawni Hart (Tiffany Thornton), Chad Dylan Cooper (Sterling Knight), Nico Harris (Brandon Mychal Smith), Grady Mitchell (Doug Brochu) dan Zora Lancaster (Allisyn Ashley Arm).
Anggota pemeran berulang dan bintang tamu musim ini termasuk Michael Kostroff, Nancy McKeon, Vicki Lewis, Kelly Blatz, Selena Gomez, Eden Sher, G. Hannelius, Daniel Roebuck, Steve Hytner, Robert Adamson, Christina Moore dan Jeff Dunham.
Syuting untuk musim ini dimulai pada 15 September 2008 dan berakhir pada 23 Maret 2009. Episode direkam di Stage 11 di NBC Studios di Burbank, California.
Pembukaan episode dimulai dengan cuplikan telepon berdering, yang diangkat Sonny. Setelah mendapat panggilan dari Hollywood untuk tampil di So Random! sambil terburu-buru, dia berteriak ke telepon, menjatuhkannya dan dengan cepat mengemas koper. Latar belakang tiba-tiba berubah dari kamar tidur Sonny menjadi pesawat terbang menuju California. Ini dilanjutkan dengan menunjukkan Sonny di LA, lalu menunjukkan gambar karakter lain; Tawni, yang dengan cepat menyinari bintang dengan fotonya di atasnya; Chad melihat ke luar jendela di belakang limusin; Grady dan Nico bermain-main; dan Zora, di atas mesin monster mekanis yang dia kendalikan. Pembukaannya diakhiri dengan seluruh pemain berjalan bersama lalu berhenti dan berpose, yang kemudian beralih ke Sonny yang berjalan di samping logo judul acara di mana dia menempatkannya di tempatnya, tepat pada waktunya saat Sonny berkata "Yow!" tepat sebelum lagu berakhir.
Setelah video lucu yang dia posting online menjadi viral, remaja asal Wisconsin, Allison "Sonny" Munroe ditawari peran sebagai pemeran terbaru untuk acara TV favoritnya, sebuah sketsa komedi berjudul So Random!. Hari pertamanya di lokasi syuting, Sonny bertemu dengan rekan-rekannya - siswa sekolah menengah eksentrik Zora Lancaster; duo sahabat yang bodoh dan suka bersenang-senang, Nico Harris dan Grady Mitchell; dan diva Tawni Hart yang sombong dan tegang. Tawni mendapati sorotannya langsung terancam oleh karisma dan bakat Sonny, dan keduanya kesulitan untuk akur. Sonny membuat sketsa pertamanya, di mana dia menulis rap untuk melampiaskan rasa frustrasinya terhadap Tawni.
Sketsa So Random!:
Bintang tamu: Nancy McKeon sebagai Connie, Michael Kostroff sebagai Marshall Absen: Sterling Knight sebagai Chad Dylan Cooper, karena dia baru diperkenalkan pada episode kedua yang ditayangkan segera setelah episode ini.
Sonny bertemu Chad Dylan Cooper (Sterling Knight), "heartthrob remaja" dan bintang serial drama populer Mackenzie Falls, dan terpesona sampai dia menyadari bahwa Mackenzie Falls dan So Random! menjadi rival akibat Chad mengejek So Random! dalam pidato penerimaannya di sebuah acara penghargaan. Sonny memutuskan untuk mengadakan piknik perdamaian untuk membubarkan persaingan, tetapi hal tersebut menjadi bumerang, Sonny menantang Mackenzie Falls untuk mengikuti kompetisi kursi musik, di mana pertunjukan yang kalah harus mengatakan sesuatu yang baik tentang pemenangnya. Chad akhirnya kalah setelah Sonny berpura-pura cedera, yang menyebabkan Chad memuji So Random! dalam sebuah episode Mackenzie Falls.
Bintang tamu: Jillian Murray sebagai Portlyn Referensi judul: West Side Story
Setelah mendengar bahwa Sonny telah meningkatkan popularitas So Random!, Chad menyusun rencana untuk mencuri Sonny dari mereka. Setelah ide sketsa Sonny ditolak oleh rekan-rekannya, dia beralih ke Mackenzie Falls untuk mendapatkan kenyamanan dan dukungan. Untuk mendapatkan Sonny kembali, pemeran So Random! berdandan seperti karakter dari sketsa Sonny yang ditolak. Sonny sangat tersentuh (dan marah atas pengakuan Chad bahwa dia memanfaatkannya untuk menjatuhkan So Random!) sehingga Sonny bergabung kembali dengan So Random!.
Bintang tamu: Jillian Murray sebagai Portlyn, Wendy Worthington sebagai Brenda
Sadar diri bahwa dia satu-satunya pemain So Random! yang belum menerima surat penggemar, Sonny menulis sendiri suratnya yang berpura-pura menjadi anak laki-laki bernama Eric. Saat produser eksekutif acara Marshall Pike mengundang "Eric" untuk bertemu Sonny, Sonny harus berpura-pura menjadi Eric untuk menyembunyikan kebohongannya. Sonny kemudian mengetahui bahwa Tawni diam-diam menyita surat penggemarnya, dan Tawni menyadari bahwa Eric sebenarnya adalah Sonny yang menyamar. Dalam upaya untuk mengekspos Sonny, Tawni menyarankan kepada Marshall agar Eric dibawa ke atas panggung setelah live So Random!. Chad juga mengetahui kebenaran tentang Eric, dan menyamar sebagai Eric untuk membantu Sonny di atas panggung agar melindunginya dari dipermalukan. Sementara itu, Nico dan Grady mencoba untuk membuka paket Zora.
Bintang tamu: Josh Sussman sebagai Josh Referensi judul: You've Got Mail Referensi lain: Sonny, berpakaian seperti Eric, memparafrasekan baris dari lagu "Blackbird" oleh The Beatles, dengan mengatakan 'Time to take these broken wings and fly'.
Sonny dan Tawni sedang mengerjakan sketsa baru berjudul "Check-It-Out Girls", yang sangat mereka sukai. Namun saat ibu Sonny, Connie, mengetahui bahwa Sonny gagal dalam geometri, dia mengancam akan menariknya dari pertunjukan kecuali dia lulus di ujian yang akan datang. Tawni mendorong Sonny untuk menyontek dalam ujian, yang dengan enggan dia setujui, namun kemudian mengakuinya ketika rasa bersalah menjadi terlalu berat untuk ditanggung. Marshall kemudian membatalkan Check-It-Out Girls sampai Tawni dan Sonny mengikuti kembali dan lulus ujian tanpa menyontek. Sementara itu, Nico dan Grady membeli seekor ular untuk mengesankan seorang gadis cantik di lokasi syuting, namun kekacauan terjadi ketika ular itu melarikan diri.
Bintang tamu: Nancy McKeon sebagai Connie, Michael Kostroff sebagai Marshall, Vicki Lewis sebagai Mrs. Bitterman Absen: Sterling Knight sebagai Chad Dylan Cooper Referensi judul: The Cheetah Girls
Sonny sangat gembira saat sahabatnya Lucy berkunjung dari Wisconsin, tapi mulai merasa cemburu saat Tawni mulai menggagalkan semua rencana mereka. Lucy kemudian menyarankan agar mereka menghadiri pesta ulang tahun Chad, tetapi Sonny, yang sangat membutuhkan waktu berduaan dengan temannya, berbohong dan mengklaim dirinya tidak diundang. Tawni memberitahu Lucy yang sebenarnya dan keduanya pergi ke pesta tanpa Sonny. Sonny berhasil menyelinap ke pesta (setelah ditambahkan ke daftar hitam akibat menolak undangan Chad) dan menebus kesalahannya dengan Lucy. Sementara itu, Nico dan Grady menyusun rencana untuk membalas dendam pada penjaga keamanan, Murphy, yang terus mencuri pizza mereka, tetapi segalanya menjadi kacau ketika Murphy dirawat di rumah sakit.
Bintang tamu: Eden Sher sebagai Lucy, Steve Hytner sebagai Murphy, Johari Johnson sebagai Clipboard Girl Absen: Allisyn Ashley Arm sebagai Zora Lancaster Referensi judul: Three's Company, sitkom Amerika Serikat tahun 1977–1983, yang berdasarkan dari sitkom ITV, Man About the House
Blogger gosip selebriti, Sharona menargetkan Tawni, menyebabkan harga diri Tawni turun drastis. Ketika usahanya untuk menghadapi Sharona tidak berhasil, Sonny membuat sketsa bertema Wizards of Oz yang memparodikan Sharona, menggambarkannya sebagai "penyihir jahat di web". Sharona tersinggung dengan hal ini dan mengancam mereka jika mereka muncul di acara penghargaan mendatang. Anggota So Randoms! tetap hadir, dan membalas dendam pada Sharona dengan mengenakan pakaian yang sama dengannya. Sementara itu, Nico dan Grady mencoba membujuk Chad untuk mengantar mereka ke acara penghargaan dengan mobil barunya dengan menyuapnya.
Bintang tamu: Elisa Donovan sebagai Sharona, Lily Holleman sebagai Monke
Saat Sonny diwawancarai oleh Tween Weekly TV, Chad menggunakan wawancara tersebut untuk membuat dirinya terlihat lebih baik. Ketika Sonny menyadari hal ini, dia dengan marah menegur Chad dan kamera menyaksikan interaksi tersebut. Klip itu menjadi viral dan Sonny mengembangkan reputasi sebagai "diva yang tidak terkendali". Ketika Chad menolak untuk membersihkan namanya, Sonny membalas dengan menangkap dia sedang brengsek melalui kamera tersembunyi. Chad mengaku terkesan, menandakan adanya ketertarikan di antara keduanya. Sementara itu, Nico dan Grady memilah sampah Tawni untuk dijual secara online.
Bintang tamu: Rich Ceraulo sebagai Santiago Geraldo Absen: Allisyn Ashley Arm sebagai Zora Lancaster
Sonny diajak kencan oleh bintang tamu Mackenzie Falls, James Conroy (Kelly Blatz), membuat Tawni (yang merupakan mantan pacar James) dan Chad (yang mulai menyukai Sonny) menjadi cemburu. Setelah kencannya dengan Sonny, perasaan James terhadap Tawni muncul kembali dan dia malah mengajak Tawni kencan, membuat Sonny patah hati. Sonny kemudian meyakinkan Chad untuk pergi kencan palsu dengannya untuk membuat James cemburu, bahkan berpura-pura mencium Chad. James meminta Sonny kembali, tapi dicampakkan oleh kedua gadis itu. Sementara itu, Nico dan Grady dilarang masuk kafetaria oleh satpam Murphy, jadi Zora menawarkan diri menjadi pengacara mereka, namun hasilnya tidak berhasil.
Episode Mackenzie Falls:
Bintang tamu: Kelly Blatz sebagai James Conroy, Steve Hytner sebagai Murphy
Sonny memberikan tur studio kepada seorang gadis kurang mampu bernama Dakota (G. Hannelius) yang mengaku dari Children Have A Dream Foundation. Hal ini akhirnya terungkap bahwa Dakota adalah anak nakal keras kepala yang sebenarnya adalah putri dari pemilik studio, Mr. Condor, dan memalsukan yayasan Children Have A Dream sehingga dia bisa bertemu Chad, karena dia tidak diizinkan untuk menonton Mackenzie Falls, karena lebih muda dari target demografi usia acara. Sonny akhirnya menyerah dan membawa Dakota ke "The Basement", sebuah klub malam palsu yang dibuat oleh Tawni, sehingga dia bisa bertemu Chad. Tuan Condor datang dan marah pada Sonny karena membawa Dakota ke klub malam, serta Chad karena meneriaki Dakota. Klub tersebut kemudian diungkapkan kepada semua pengunjungnya sebagai klub palsu, dan Chad harus membalas tindakannya dengan mengikuti semua perintah Dakota selama sehari.
Bintang tamu: G. Hannelius sebagai Dakota Condor, Daniel Roebuck sebagai Mr. Condor Catatan: "Gnomy the Gnome" dipecahkan oleh Dakota di episode ini tetapi muncul kembali di "Tales from the House" ketika Chad berkata "Mulailah dengan gnome." Gnome tersebut terus muncul di semua episode lainnya
Kesal karena melewatkan pesta prom di kampung halamannya di Wisconsin, Sonny bertanya kepada Marshall apakah Condor Studios dapat mengadakan pesta prom mereka sendiri. Saat Marshall menolak, anggota So Randoms! mengalihkan perhatian Marshall sehingga mereka bisa mengadakan pesta prom secara rahasia. Sayangnya, Sonny terlalu sibuk memastikan semuanya berjalan lancar sehingga dia tidak bisa menikmati pesta promnya sendiri. Para anggota So Random! hampir tertangkap oleh Marshall, tetapi mereka menutupinya dengan mengklaim bahwa mereka sedang berlatih untuk sketsa pesta prom. Terkesan dengan kerja keras mereka, Marshall berubah pikiran dan mengizinkan mereka mengadakan pesta prom sungguhan sebagai hadiah. Saat Sonny sendirian dan meratapi kenyataan bahwa dia melewatkan pesta prom pertamanya, dia ditemukan oleh Chad, yang menawarkan untuk berdansa lambat dengannya.
Bintang tamu: Michael Kostroff sebagai Marshall
Melihat mereka berdua kesepian, Sonny menjodohkan Marshall dengan guru mereka, Ms. Bitterman. Pasangan tersebut bahagia bersama, yang membuat anggota So Random! senang, tetapi keadaan menjadi lebih buruk ketika Ms. Bitterman mulai mengubah sketsa So Random! dan menggantinya dengan yang tidak lucu, yang dengan senang hati diizinkan oleh Marshall, akibat dibutakan oleh rasa sayangnya padanya. Sonny meminta bantuan Chad untuk memisahkan Marshall dan Ms. Bitterman. Chad menginstruksikan Nico untuk menakut-nakuti keduanya dengan kostum Bigfoot (terinspirasi oleh episode Mackenzie Falls) tetapi insiden itu justru membuat Marshall dan Ms. Bitterman semakin dekat. Sonny kemudian menyadari bahwa dia salah karena ikut campur dalam hubungan mereka dan memutuskan untuk membiarkannya.
Bintang tamu: Michael Kostroff sebagai Marshall, Vicki Lewis sebagai Mrs. Bitterman Absen: Allisyn Ashley Arm sebagai Zora Lancaster
Chad membuat film otobiografi tentang hidupnya dan mempekerjakan aktris Selena Gomez untuk memainkan peran Sonny. Namun, masalah muncul ketika Gomez mendeteksi ketegangan romantis antara Sonny dan Chad dan mencoba membuat mereka mengakui perasaan mereka satu sama lain. Hal ini berpuncak pada Gomez keluar dari lokasi syuting dan keluar dari film setelah dia muak dengan pertengkaran Sonny dan Chad yang terus-menerus, meskipun sebelumnya dia berhasil membuat keduanya menyinggung perasaan mereka satu sama lain. Akhirnya, Chad setuju untuk membiarkan Sonny berperan sebagai dirinya sendiri. Sementara itu, Nico dan Grady bertemu dengan sepasang aktor yang mirip dengan mereka, tetapi lebih beruntung dengan perempuan, dan meminta bantuan doppelgänger mereka untuk bisa mendekati perempuan.
Juga:
Bintang tamu: Selena Gomez sebagai Dirinya sendiri Absen: Allisyn Ashley Arm sebagai Zora Lancaster Catatan: Pada akhirnya, Chad memberi tahu Sonny dan teman-temannya bahwa filmnya sedang tayang, namun sepertinya hari itu hari yang sama karena mereka semua mengenakan pakaian yang sama. Aneh, karena Chad memberi tahu Sonny bahwa mereka akan mulai syuting keesokan harinya.
Chad menjadi pembawa acara baru serial TV realitas, Celebrity Practical Jok'd, di mana dia akan mem-prank selebriti, membuat anggota So Random! terus-menerus cemas bahwa mereka akan menjadi target berikutnya. Saat Chad mengadakan audisi untuk Sonny untuk peran pahlawan super favoritnya, Fashionita, Sonny menjadi curiga bahwa itu adalah prank untuk acaranya dan sengaja menyabotase audisi tersebut. Di akhir episode, acara tersebut terungkap sebagai sebuah prank yang diatur oleh Zora, pembawa acara sebenarnya dari Celebrity Practical Jok'd, yang langkah pertamanya membuat Chad percaya bahwa dialah pembawa acara tersebut. Lelucon itu diakhiri dengan Chad yang tertempel di lantai dan dipaksa menonton dengan ngeri saat mobil konvertibelnya diisi dengan kotoran gajah sementara anggota So Random! melihat dan tertawa.
Bintang tamu: Andrew Abelson sebagai Director Referensi judul: Punk'd Catatan: Ini adalah salah satu episode yang dibuka di DisneyChannel.com dengan menghitung berapa kali mereka mengucapkan "putri" (atau variasi kata) selama presentasi Princess Protection Program
Anggota So Random! mengetahui bahwa mereka diusir dari prop house, yang selanjutnya akan menjadi ruang meditasi Mackenzie Falls. Anggota So Random! berjuang untuk mendapatkan prop house mereka kembali dan akhirnya berhasil, sementara Chad membelikan mereka semua hadiah untuk meminta maaf, mengakui bahwa dia tidak menyadari betapa besarnya arti prop house bagi mereka.
Bintang tamu: Michael Kostroff sebagai Marshall, Jillian Murray sebagai Portlyn
Tawni menyukai pekerja magang Condor Studios yang baru, Hayden, tetapi meminta bantuan Sonny untuk berbicara dengannya karena Tawni tidak terbiasa berkencan dengan pria yang tidak kaya atau tidak memiliki status selebriti. Chad memberi mereka bertiga tiket ke pertandingan Lakers, tetapi saat pertandingan, dia dan Hayden tertangkap oleh "kamera ciuman" dan ditekan untuk berciuman oleh penonton. Hal ini membuat Tawni kesal, tapi Sonny berjanji akan menebusnya dengan mengatur kencan lagi dengan Hayden. Sonny kemudian mengetahui bahwa tipe ideal Hayden adalah kebalikan dari Tawni di Hollywood, tetapi Tawni muncul dengan ide untuk membawa Hayden ke apartemen Sonny dan mengklaim bahwa itu miliknya, serta memberinya "makanan rumahan" yang disiapkan olehnya. Sementara itu, Nico dan Grady iri karena Chad memiliki sandwich di menu kafetaria yang dinamai dari namanya, dan mereka mencoba membuat sandwich yang akan membuat staf kafetaria terkesan sehingga menamainya dengan nama mereka.
Bintang tamu: Robert Adamson sebagai Hayden, Lanny Horn sebagai Howie, Max Williger sebagai Delivery Guy Absen: Allisyn Ashley Arm sebagai Zora Lancaster Referensi: Ada seseorang yang mirip Jack Nicholson di pertandingan Lakers, mengacu pada aktor tersebut yang merupakan penggemar berat Los Angeles Lakers. "Blarmie" adalah tiruan dari selimut berlengan di kehidupan nyata yang disebut "Snuggie". Referensi judul: Someone's in the Kitchen with Dinah (lirik dari lagu: "I've Been Working on the Railroad")
Chad menjadi bintang tamu di So Random! dan, yang membuat Sonny ngeri, keduanya akan berakting dalam sketsa bersama di mana mereka harus berbagi ciuman. Chad menyatakan bahwa pada akhir minggu ini, Sonny akan jatuh cinta pada Chad, seperti semua rekan main wanitanya sebelumnya. Sonny mati-matian berusaha menghindari menatap matanya untuk mencegah hal ini terjadi. Sementara itu, Marshall mengizinkan Chad menggunakan ruang ganti Nico dan Grady selama seminggu, dan mengizinkan keduanya menggunakan kantornya sebagai gantinya. Namun, keduanya akhirnya menyalahgunakan hak istimewa mereka sebagai "pemimpin" baru So Random!.
Bintang tamu: Michael Kostroff sebagai Marshall, David Magidoff sebagai Dave, Paul Butler sebagai Young Chad, True Bella sebagai Young Tawni. Absen: Allisyn Ashley Arm sebagai Zora Lancaster Referensi judul: Guess Who's Coming to Dinner Catatan: Episode ini tayang perdana di Disney Channel Amerika Latin pada tanggal 8 Agustus. Episode ini juga dikenal dengan judul "Sonny With a Chad" dalam promonya.
Manajer Tawni yang sombong memaksanya membuat sketsa "pirang bodoh", yang menurut Sonny menyinggung wanita dan pirang. Sonny meyakinkan Tawni untuk memecat manajernya, namun ternyata, manajer Tawni adalah ibunya. Tawni tinggal di apartemen Sonny sampai Tawni dan ibunya berhasil berbaikan. Sementara itu, Nico dan Grady mencoba melewati boneka ventriloquist, penjaga keamanan baru Jeff, Walter (yang tampaknya memiliki pikirannya sendiri) agar mereka dapat menggunakan kamar mandi pribadi Chad.
Bintang tamu: Nancy McKeon sebagai Connie, Christina Moore sebagai Tammi Hart, Jeff Dunham sebagai Jeff dan Walter Absen: Allisyn Ashley Arm sebagai Zora Lancaster
Sonny memberi Nico dan Grady kursi video game untuk ulang tahun mereka, yang berakhir dengan bencana ketika keduanya akhirnya berebut kursi tersebut dan akhirnya menyatakan bahwa mereka bukan lagi teman, kemudian masing-masing mencoba bergaul dengan Sonny. Di akhir episode, mereka berbaikan. Sementara itu, Zora memanipulasi Tawni dan Chad untuk mengajaknya melakukan berbagai aktivitas.
Sketsa So Random!':
Bintang tamu: Lanny Horn sebagai Howie Referensi: Four Weddings and a Funeral dan The Sisterhood of the Traveling Pants, direferensikan sebagai film palsu. Catatan: Episode ini dapat dilihat di DVD, "Sonny's Big Break" yang dirilis pada tanggal 25 Agustus 2009, sebagai fitur bonus dan juga direkam untuk ditayangkan pada penerbangan online dengan Delta Air Lines. Episode ini ditayangkan perdana di Disney Channel India pada tanggal 6 November 2009.
Zora ingin memecahkan rekor penjualan kue Blossom Scout terbanyak, yang dengan antusias dibantu oleh Sonny, karena dia juga pernah menjadi Blossom Scout ketika dia masih kecil tetapi gagal mendapatkan semua lencananya karena gagal lulus tes CPR. Namun, Dakota mengetahui rencana Zora dan mencoba menggagalkannya dengan juga menjadi Blossom Scout dan mencoba memecahkan rekor, meminta bantuan Chad dalam menjual kue. Di akhir episode, gadis-gadis itu seri, dan tersisa satu kotak kue yang belum terjual. Ketika Dakota dan Sonny mencoba membujuk Chad untuk memberi mereka kue tersebut, dia panik dan memakan seluruh kotak, kemudian tersedak sampai Sonny melakukan manuver Heimlich padanya. Ditolak dengan perilaku manipulatif dan menipu yang ditunjukkan oleh Dakota, pemimpin Blossom Scout Ny. Montecore mengasingkannya dari Blossom Scouts dan menyatakan Zora sebagai pemecah rekor, serta memberikan Sonny gelar Blossom Scout karena berhasil menyelamatkan Chad. Sementara itu, Nico dan Grady membuat cologne mereka sendiri untuk mengesankan para gadis, dan Tawni menjadi orang yang lebih murah hati dan baik hati ketika dia berhenti melihat ke cermin selama dua hari setelah Zora bertaruh dia tidak bisa.
Bintang tamu: Patricia Bethune as Mrs. Montecore, G. Hannelius sebagai Dakota Condor, Madison De La Garza sebagai Sonny usia 8 tahun.
Sonny dan Tawni tampil di acara bincang-bincang Gotcha! with Gilroy Smith, dan bersemangat sampai mereka menyadari bahwa Gilroy terkenal karena mengekspos dan mempermalukan tamunya. Segalanya menjadi lebih buruk ketika Chad bergabung dengan mereka, dan Gilroy mengingatkan penonton akan ketegangan romantis yang semakin meningkat antara Chad dan Sonny.
Bintang tamu: Eric Toms sebagai Gilroy Smith Absen: Brandon Mychal Smith sebagai Nico Harris, Doug Brochu sebagai Grady Mitchel, Allisyn Ashley Arm sebagai Zora Lancaster
