Roy memulai karier seni perannya dengan peran dalam film seperti Curse of Pirate Death dan Blink.[5] Dia membuat debut TV-nya di bahasa Yunani dengan memainkan peran janji omega chi. Pada tahun 2009, ia berperan sebagai Griffin di serial televisi iCarly. Dia juga menjadi bintang tamu di episode Hannah Montana sebagai Jesse, kekasih Miley, dan di Lincoln Heights.[6] Dia juga berperan dalam film pendek Tag, Running Up That Hill, dan Dissonance.
Pada tahun 2010, ia memerankan Seth Hancock putra Arthur "Bull" Hancock, pemilik peternakan kuda ras dalam film Secretariat.[1]
Pada tahun 2011, ia mendapatkan peran utama sebagai Hal Mason di Falling Skies.[7] Dia berperan sebagai Miles West dalam film thriller Sugar Mountain.[8] Pada tahun 2017, ia menjadi bintang tamu sebagai Joel di acara TV Timeless.[9] Dia juga muncul kembali dalam drama pasca apokaliptik TNTThe Last Ship.[10] Dia memiliki peran kecil sebagai Carter dalam film LifetimeBlood, Sweat, and Lies.[11] Pada tahun 2019, ia memainkan peran pendukung dalam film The Murder of Nicole Brown Simpson.[12]
