Amil nitrit

Nama sistematis (IUPAC)
(3-metilbutil) nitrit
Data klinis
Kat. kehamilan	?
Status hukum	? (AU) ? (UK) ? (US)
Pengenal
Nomor CAS	110-46-3 Y
Kode ATC	V03AB22
PubChem	CID 8053
DrugBank	DB01612
ChemSpider	7762 Y
UNII	5N0U5TUC9Z Y
KEGG	D00517 Y
ChEBI	CHEBI:2691 Y
Sinonim	Isoamil nitrit, Isopentil nitrit, Nitramil, 3-metil-1-nitrosooksibutana, Pentil alkohol nitrit (ambigu), poppers (ambigu, tak resmi, slang)
Data kimia
Rumus	C5H11NO2
InChI InChI=1S/C5H11NO2/c1-5(2)3-4-8-6-7/h5H,3-4H2,1-2H3 Y Key:OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N Y
Data fisik
Kepadatan	0.872 g/cm³
Titik didih	99 °C (210 °F)
Kelarutan dalam air	Agak larut mg/mL (20 °C)

Amil nitrit adalah senyawa kimia dengan rumus kimia C₅H₁₁ONO. Berbagai isomer diketahui, tetapi semuanya memiliki gugus amil yang terikat pada gugus fungsi nitrit. Gugus alkil (amil dalam kasus ini) tidak reaktif serta sifat kimia dan biologinya terutama disebabkan oleh gugus nitrit. Seperti alkil nitrit lainnya, amil nitrit bersifat bioaktif pada manusia dan mamalia, menjadi vasodilator, yang merupakan dasar penggunaannya sebagai obat resep.^[1] Sebagai inhalan, ia juga memiliki efek psikoaktif, yang menyebabkan penggunaan rekreasi, dengan baunya digambarkan seperti kaus kaki tua atau kaki kotor.^[2] Senyawa ini pertama kali didokumentasikan pada tahun 1844 dan mulai digunakan dalam medis pada tahun 1867.^[3]

• Amil nitrit secara historis digunakan secara medis untuk mengobati penyakit jantung koroner serta angina pektoris.
• Amil nitrit terkadang digunakan sebagai penawar keracunan sianida.^[4][5] Amil nitrit dianggap bertindak sebagai oksidan, untuk menginduksi pembentukan methemoglobin. Methemoglobin pada gilirannya dapat menyerap sianida sebagai sianometemoglobin.^[6] Namun, amil nitrit telah digantikan oleh hidroksokobalamin yang memiliki efikasi lebih baik,^[7] dan penggunaan amil nitrit terbukti tidak efektif dan tidak ilmiah.^[8]
• Sejumlah kecil amil nitrit ditambahkan ke beberapa parfum.^[9]
• Obat ini juga digunakan secara rekreasional sebagai obat inhalan yang menimbulkan keadaan euforia singkat, dan bila dikombinasikan dengan obat perangsang memabukkan lainnya seperti kokain atau MDMA, keadaan euforia tersebut akan meningkat dan berkepanjangan. Setelah beberapa obat perangsang hilang, efek samping yang umum terjadi adalah periode depresi atau kecemasan, yang secara umum disebut come down; amil nitrit terkadang digunakan untuk mengatasi efek samping negatif ini. ^{[butuh rujukan]} Efek ini, dikombinasikan dengan efek disosiatifnya, telah menyebabkan penggunaannya sebagai obat rekreasional.^[4]

Istilah "amil nitrit" mencakup beberapa isomer. Dalam literatur lama, nama non-sistematis umum amil sering digunakan untuk gugus pentil, dengan gugus amil berupa gugus alkil linear atau normal (n), dan amil nitrit yang dihasilkan akan memiliki rumus struktur (CH₂)₃CH₂ONO, yang juga disebut sebagai n-amil nitrit.

Bentuk umum amil nitrit adalah isomer dengan rumus (CH₃)₂CHCH₂CH₂ONO, yang secara lebih spesifik dapat disebut sebagai isoamil nitrit.

Amil nitrat yang memiliki nama yang mirip namun memiliki sifat yang sangat berbeda. Sementara itu, isopropil nitrit memiliki struktur dan kegunaan yang sama (juga disebut poppers) tetapi dengan efek samping yang lebih buruk.^[10]

Amil nitrit kadang-kadang disebut sebagai "gas banapple".^[11]

Alkil nitrit dibuat melalui reaksi alkohol dengan asam nitrit:^[12]

ROH + HONO → RONO + H₂O, where R = gugus alkil

Reaksi ini disebut esterifikasi. Sintesis alkil nitrit, secara umum, mudah dan dapat dilakukan di laboratorium rumahan. Prosedur umum meliputi penambahan asam sulfat pekat tetes demi tetes ke dalam campuran dingin larutan natrium nitrit dan alkohol. Campuran stoikiometris nitrogen dioksida dan nitrogen oksida yang terbentuk kemudian mengubah alkohol menjadi alkil nitrit, yang karena densitasnya yang rendah, akan membentuk lapisan atas yang dapat dengan mudah didekantasi dari campuran reaksi.

Isoamil nitrit terurai dengan adanya basa menghasilkan garam nitrit dan isoamil alkohol:

C₅H₁₁ONO + NaOH → C₅H₁₁OH + NaNO₂

Amil nitrit, seperti alkil nitrit lainnya, bereaksi dengan karbanion menghasilkan oksima.^[13]

Amil nitrit juga berguna sebagai reagen dalam modifikasi reaksi Sandmeyer. Reaksi alkil nitrit dengan amina aromatik dalam pelarut terhalogenasi menghasilkan spesies aromatik radikal, yang kemudian melepaskan atom halogen dari pelarut. Untuk sintesis aril iodida, diiodometana digunakan,^[14][15] sedangkan bromoform adalah pelarut pilihan untuk sintesis aril bromida.^[16]

Amil nitrit, sama dengan alkil nitrit lainnya,^[17] adalah vasodilator kuat; ia melebarkan pembuluh darah, sehingga menurunkan tekanan darah. Amil nitrit dapat digunakan selama uji stres kardiovaskular pada pasien dengan dugaan kardiomiopati hipertrofik untuk menyebabkan vasodilatasi dan dengan demikian mengurangi afterload dan memicu obstruksi aliran darah menuju aorta dari ventrikel dengan meningkatkan gradien tekanan, sehingga menyebabkan obstruksi aliran keluar ventrikel kiri. Alkil nitrit adalah sumber oksida nitrat, yang memberi sinyal untuk relaksasi otot-otot tak sadar. Efek fisiknya meliputi penurunan tekanan darah, sakit kepala, muka memerah, peningkatan denyut jantung, pusing, dan relaksasi otot-otot tak sadar, terutama dinding pembuluh darah dan sfingter anal internal dan eksternal. Tidak ada gejala sakau. Gejala overdosis meliputi mual, muntah, hipotensi, hipoventilasi, sesak napas, dan pingsan. Efeknya muncul sangat cepat, biasanya dalam beberapa detik dan hilang dalam beberapa menit. Amil nitrit juga dapat mengintensifkan pengalaman sinestesia.^[18]

Meskipun ada laporan kasus toksisitas yang mengancam jiwa yang melibatkan jumlah yang luar biasa besar,^[19] dosis inhalasi amil nitrit yang umum tidak dianggap sebagai ancaman langsung terhadap jiwa.^[20][21] Efek neurotoksik yang diketahui meliputi gangguan memori, gangguan pembelajaran pada hari-hari setelah penggunaan, dan gangguan koordinasi motorik karena kerusakan glutaminergik anoksik pada hipokampus.^[22] Lebih lanjut, amil nitrit cair sangat beracun jika tertelan karena konsentrasi yang sangat tinggi yang ditimbulkannya dalam darah.^[23] Terlepas dari bentuk atau rute pemberian, toksisitas terutama terjadi ketika nitrit mengoksidasi sebagian besar hemoglobin dalam darah tanpa oksigen, membentuk methemoglobin, yang tidak dapat membawa oksigen. Kasus keracunan yang parah akan berkembang menjadi methemoglobinemia, yang ditandai dengan perubahan warna biru-coklat di bawah kulit yang dapat disalahartikan sebagai sianosis.^[19][23] Perawatan dengan oksigen dan metilena biru intravena semakin mempersulit konfirmasi visual karena metilena biru itu sendiri; terlepas dari perubahan warna biru yang berbeda pada pasien, metilena biru merupakan antidot yang efektif dengan cara mengkatalisis produksi enzim yang bertanggung jawab untuk mereduksi methemoglobin dalam darah kembali menjadi hemoglobin.

Perubahan warna ini berarti bahwa oksimetri nadi berbasis inframerah-dekat biasa menjadi tidak berguna. Lebih mendasar lagi, analisis gas darah secara keseluruhan memiliki efektivitas yang terbatas, karena peningkatan kadar methemoglobin meningkatkan afinitas pengikatan oksigen hemoglobin biasa.^[19] Oleh karena itu, pengukuran rasio dan kadar methemoglobin dan hemoglobin yang sebenarnya harus menyertai setiap sampel tekanan parsial gas darah dalam kasus ini.

Episode Columbo berjudul Troubled Waters (1974–1975) menampilkan amil nitrit yang dihirup oleh antagonis Hayden Danziger (diperankan oleh Robert Vaughn) untuk membantunya berpura-pura terkena serangan jantung sebagai alibinya. Namun, episode tersebut secara konsisten menyebut zat tersebut secara tidak tepat sebagai amil nitrat.^[24]

Film Jubilee karya Derek Jarman tahun 1978 menampilkan karakter yang dikreditkan sebagai "Amil Nitrit", meskipun dalam film itu sendiri karakternya adalah "Amil Nitrat".

Judul lagu tahun 1993 Animal Nitrate oleh band Inggris Suede merupakan plesetan dari amil nitrit, merujuk pada penggunaan rekreasinya, meskipun penyanyi Brett Anderson mengatakan bahwa lagu tersebut lebih berkaitan dengan obat-obatan lain seperti ekstasi dan kokain.^[25]

Dalam film Fight Club tahun 1999, karakter Chloe, seorang wanita yang sakit parah, menyebutkan memiliki simpanan amil nitrit saat secara terbuka membahas keinginannya yang belum terpenuhi di sebuah kelompok pendukung kanker.

Band punk Amyl and the Sniffers merujuk pada penggunaan amil nitrit untuk rekreasi dalam nama mereka.^[26]

Buku Hunter S. Thompson, Fear and Loathing in Las Vegas, menggambarkan amil nitrit sebagai salah satu dari banyak obat yang dikemas Raoul Duke untuk perjalanan ke Las Vegas, membawa sekitar dua lusin ampul dan biasanya membenarkan penggunaannya oleh dia dan Dr. Gonzo kepada orang lain di sekitar mereka dengan mengklaim bahwa itu untuk angina.

Di Musim 1, Episode 9 dari Bob's Burgers, Spaghetti Western and Meatballs, Gene menebak amil nitrit untuk huruf A dalam program ABS menjelang akhir episode.